Стоявший на месте церкви Покровский монастырь был
основан в 1410 г. боровским князем Симеоном Владимировичем
(скончался от морового поветрия в 1426-28 гг.). В 1414
г. в этом монастыре принял монашеский постриг преп. Пафнутий.
Двадцать лет он был иноком Покровского Высоковского монастыря,
в 1434 г. стал его игуменом. 23 апреля 1444 г. неожиданно
для всех преп. Пафнутий покинул обитель и поселился на
р.Истерьме, где основал новый монастырь в честь Рождества
Пресвятой Богородицы. В Покровском же монастыре, по преданию,
были похоронены родители Пафнутия Иван и Фотиния.
В начале XVII в. в монастыре стояли два храма (один каменный во имя Покрова
Пресвятой Богородицы, второй деревянный во имя Входа Господня во Иерусалим)
и деревянные кельи. Их в 1610 г. разорили и сожгли литовские люди и поляки.
Жалованные грамоты царя Михаила Федоровича 1615 и 1618 гг. велели Пафнутьеву
монастырю возродить Высоковскую обитель. Тогда же была поставлена новая церковь
Покрова Пресвятой Богородицы, деревянная, и кельи. Храм украсили предметами
церковной утвари из Пафнутьева монастыря.
В связи с секуляризацией церковных земель в 1764 г. Высоко-Покровский монастырь
был преобразован в приходской храм и прикреплен к городской Крестовоздвиженской
церкви (вплоть до 1917 г.). Прилегающая к нему территория превратилась в
городское кладбище.
На рубеже XIX—XX вв. возле алтаря, где согласно местному преданию покоятся
родители преп. Пафнутия, поставили часовню.
В 1932 г. храм закрыли. В 1950 г. его передали балабановскому пункту «Заготзерно»,
а в 1962 г. он состоял уже на учете памятников архитектуры и никем не использовался.
В настоящее время храм передан РПЦ. Он является единственным памятником деревянного
зодчества XVII—XVIII вв. на территории Калужской области.
Сейчас храм на реставрации. В ходе нее практически
перестал существовать как предмет старины, поскольку полностью
сложен вновь из новых бревен.