Николаевский Черноостровский монастырь — православный монастырь в городе Малоярославце Калужской области .
О времени основания монастыря существует две версии. Согласно одной из них, обитель основана в XIV веке князьями Оболенскими ; согласно другой, они лишь построили первоначальное здание Никольского храма, а монастырь при храме возник в XVI вке .
Монастырь расположился на высоком берегу реки Лужи (приток Протвы ), на вершине так называемой Особной горы, иначе называемой Чёрным Острогом. Отсюда и название монастыря ( Черноострожский со временем трансформировалось в Черноостровский ).
В Смутное время обитель была разорена литовцами и восстановлена лишь в 1659 году . В 1775 году монастырь упразднён по бедности.
В начале XIX века малоярославский купец Целибеев подал ходатайство о восстановлении монастыря, обещая финансовую помощь. На протяжении 1810-х годов он вкладывал в восстановление монастыря огромные деньги. В 1810 году построены трапезная палата и настоятельский корпус (ныне — одно из зданий келий).
Обитель сильно пострадала в 1812 году в ходе сражения за Малоярославец . По личному распоряжению государя-императора Александра I над вратами монастыря были оставлены следы французской шрапнели. Эти следы пуль и снарядов того времени сохранились до сих пор. Интересно, что написанный в 1812 году лик Христа над вратами монастыря не пострадал, хотя и был со всех сторон окружён выбоинами. В 2009 году над вратами была установлена новая икона Спасителя 'Спас Нерукотворный'
В 1813 году по распоряжение Александра I началось новое восстановление Черноостровского монастыря — теперь уже как памятника событиям 1812 года . В 1813 году построено здание братских келий, 1814 году — Корсунская церковь, в 1821 году — Святые врата с колокольней. На протяжении 1813 — 1839ов был заново выстроен, а в 1843 году освящён монументальный Никольский собор (архитектор — Витберг).
В 1918 году монастырь был закрыт.. С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела здесь несколько обысков, в результате которых было конфисковано все имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещен под домашний арест и в марте 1919 г. выселен из обители. До 1926 г. оставался действующим только Никольский собор. В 1920-е годы в нём располагался педагогический техникум, а в здании собора — музей. После 1950 года здания бывшего монастыря были превращены в квартиры.
В 1991 году здания Николаевского Черноостровского монастыря передали Калужской епархии . Ныне это действующий монастырь.